CG01- Que los estudiantes sean capaces de diseñar, obtener y analizar fármacos y materias primas relacionadas con ellos.
CG02- Capacidad de comunicarse con sus colegas de los ámbitos de las Ciencias Experimentales y de la Salud, con la comunidad académica en su conjunto y con la sociedad en general acerca del Descubrimiento de Fármacos.
CG03- Capacidad de participar, en contextos académicos y profesionales, en los avances tecnológico, social o cultural en el campo del Descubrimiento de Fármacos, dentro de una sociedad basada en el conocimiento.

CE01. Comprensión sistemática del campo de estudio del Descubrimiento de Fármacos y el dominio de las habilidades y métodos de investigación relacionados con dicho campo.
CE02- Capacidad de realizar un análisis crítico, evaluación y síntesis de ideas nuevas y complejas en Descubrimiento de Fármacos.
CE08. Conocimiento de las nuevas tendencias en la preparación de heterociclos, como elemento estructural presente en la mayor parte de los fármacos, y capacidad de aplicarlas en el contexto de la síntesis de fármacos.

Las clases magistrales se impartirán al grupo completo de alumnos, y en ellas se darán a conocer al alumno los contenidos fundamentales de la asignatura. Durante la exposición de contenidos se propondrán problemas que ejemplifiquen los conceptos desarrollados o que sirvan de introducción a nuevos contenidos. Para facilitar la labor de seguimiento por parte del alumno de las clases magistrales, se les proporcionará material docente, a través del Campus Virtual o de la página web del Máster.

En los seminarios se resolverán ejercicios y cuestiones sobre la síntesis de compuestos bioactivos. Se suministrará al alumno una relación de dichos ejercicios para su estudio previo a su resolución.

Las clases prácticas en el laboratorio están orientadas a la síntesis de un fármaco heterocíclico comercializado, así como su purificación y caracterización por métodos espectroscópicos.

Como complemento al trabajo personal realizado por el alumno, y para potenciar el desarrollo del trabajo en grupo, se podrá proponer como actividad dirigida la elaboración y presentación de un trabajo sobre los contenidos de la asignatura.

2

 

En esta asignatura se estudian de forma crítica las rutas de síntesis de fármacos heterocíclicos, con especial énfasis en las metodologías más recientes en este campo.

CONOCIMIENTOS PREVIOS: No se establecen requisitos previos.
RECOMENDACIONES: Se recomienda tener conocimientos de Química Orgánica y Química Heterocíclica.

 La asignatura de Síntesis de fármacos heterocíclicos tiene como objetivo principal el estudio de algunas de las metodologías actuales utilizadas en la síntesis de fármacos heterocíclicos, tanto a escala de laboratorio como industrial, así como mostrar el proceso completo de síntesis de fármacos seleccionados, incluyendo el análisis de la ruta de síntesis óptima, la racionalización de productos secundarios y la resolución de diversos problemas prácticos.
El objetivo de las sesiones de laboratorio es que el estudiante se familiarice con las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de síntesis de fármacos, así como con las técnicas espectroscópicas más habituales para la caracterización estructural de los productos obtenidos.

PROGRAMA DE TEORÍA:
- Síntesis de fármacos heterocíclicos basada en la reacción de metátesis con cierre de anillo.
- Síntesis de fármacos heterocíclicos basada en la química de complejos de paladio.
- Síntesis de fármacos heterocíclicos basada en la química de cationes iminio y aciliminio.
- Síntesis de fármacos heterocíclicos basada en la reacción de Pummerer.
- Síntesis de fármacos heterocíclicos basada en la química de heterociclos metalados.
- Ejemplos representativos de síntesis de fármacos heterocíclicos.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
- Síntesis, aislamiento, purificación y caracterización del inhibidor de fosfodiestarasa V tadalafilo.

La asistencia a las actividades presenciales es obligatoria. Se requiere una asistencia mínima del 80% para que el alumno sea evaluado.
Para la evaluación del alumno se tendrá en cuenta:
- Un examen escrito sobre los contenidos expuestos durante el curso
- La participación activa del alumno en todas las actividades docentes.
Para superar la asignatura será necesario haber realizado las prácticas de laboratorio.
La calificación se llevará a cabo según el siguiente baremo:
1. Examen escrito (60%)
2. Prácticas de laboratorio, seminarios y trabajos (40%)

- J. J. Li, “Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery”, John Wiley & Sons, 2013.
- J. J. Li, “Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (I y II)”, John Wiley & Sons, 2004 y 2011.
- D. S. Johnson, J. J. Li, “The Art of Drug Synthesis”, John Wiley & Sons, 2007.
- J. J. Li, D. S. Johnson, “Modern Drug Synthesis”, John Wiley & Sons, 2010.
- “Applications of transition metal catalysis in drug discovery and development. An industrial perspective”. M. L. Crawley and B. M. Trost (Ed.). John Wiley and Sons, 2012.
- R.S. Vardanyan, V.J. Hruby, “Synthesis of Essential Drugs”. Elsevier, 2006.
- J. D. Re, J. D. Revell, N. Srinivasan, A. Ganesan. Two Concise Syntheses of Cialis via the N-Acyliminium Pictet-Spengler Reaction, Synlett 2004, 1428.
- A. C. Flick, C. A. Leverett, H. X. Ding, E. McInturff, S. J. Fink,C. J. Helal, and C. J. O’Donnell. “Synthetic approaches to the new drugs approved during 2017”. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b00196. J. Med. Chem.2019 asap. Diferentes autores en diferentes revistas han publicado sobre la síntesis de los fármacos aprobados cada año desde 2002 (Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 207).